Para entender quando usar "my" ou "mine" em inglês, é importante saber que ambos são pronomes possessivos, mas são usados em diferentes contextos.
"My" é usado antes de um substantivo para indicar posse. Por exemplo, em português diríamos "meu livro". Em inglês, seria "my book". Portanto, sempre que você quiser dizer que algo pertence a você e esse algo for mencionado logo em seguida na frase, use "my".
Por outro lado, "mine" substitui o substantivo e a palavra possuída não é repetida. É como se disséssemos em português "o meu". Por exemplo, se alguém perguntar "Whose book is this?" (De quem é este livro?), você pode responder "It's mine" (É meu). Note que não repetimos a palavra "book" depois de "mine".
Lembre-se também de que "mine" nunca é seguido por um substantivo. Se você precisa mencionar o objeto da posse na mesma frase, deve usar "my".
Em resumo, use "my" quando o objeto possuído for mencionado diretamente após e use "mine" para substituir o objeto possuído numa frase onde ele já foi mencionado ou está subentendido. Com essa regra simples, você pode facilmente escolher entre "my" e "mine" ao falar ou escrever em inglês.